科目名

有機化学3

 

対象

分子科学課程

 

時間

前期・水曜・1限

 

教室

A5棟・1階・103講義室

 

単位数

2単位 

 

担当

豊田 (A13棟・4階・410室)


授業の目的・到達目標
炭素原子と酸素原子間が二重結合になった官能基をカルボニル基と呼び、この炭素原子を特にカルボニル炭素という。隣の酸素原子が持つ電子求引性のため、カルボニル炭素は弱い正電荷を帯びる。その結果、求核剤の攻撃を受けて付加反応を引き起こす。この一連の反応機構を理解することを目標とする。また、Wittig反応に代表されるようなカルボニル基への反応を理解出来るようになる。
 一方カルボニル基は、α位の炭素上の水素の酸性度を高める。そのため、強塩基でその水素原子を引き抜くと、エノラートイオンが生成する。このエノラートイオンは、様々な反応種に対して求核攻撃することが出来る。例えば、アルデヒドにエノラートイオンが求核攻撃すると、β-ヒドロキシアルデヒド(アルドール)が生成する。この一連の反応機構を理解することを目標とする。また、アルドール反応を利用する標的分子の合成法を提案出来るようになる。

 

授業時間外の学習(準備学習)

授業を理解するためには、予習と復習が不可欠です。シラバスに毎回の授業に対応する教科書のページを記載しているので、予め読んで理解するように心掛けること。また復習として、授業中に配布する資料を中心に授業で取り扱った内容をしっかり理解するよう努める。特に、教科書には出て来ない専門用語や概念については、配布資料とノートを読み返して理解を深めるよう努める。

 

教科書

ボルハルト・ショアー現代有機化学 第6版 下」(化学同人)

 

成績評価

授業目標(達成目標)の達成度で成績評価を行う。C(合格)となるためには、授業で採り上げた全ての項目を理解することが必要である。成績を評価する手段として、「小テスト」(15回)と期末試験を用いる。成績評価に占める割合は、小テスト40%、期末試験が60%とする。

 

オフィス
アワー

随時


・実施スケジュール 

予定される内容 *

備考
第1回   アルデヒドおよびケトンの構造  text pp.933-944
第2回
  アルデヒドおよびケトンの合成
 text pp.945-947
第3回   カルボニル基の反応性  text pp.947-952
第4回   ケタールおよびアセタールの合成  text pp.953-959
第5回   イミンとエナミンの化学  text pp.959-967
第6回   Wittig反応  text pp.967-971
第7回 17章演習問題  text pp.971-992
第8回  ケト-エノール互変異性  text pp.993-1001
第9回   アルデヒドおよびケトンのアルキル化   text pp.1001-1008
第10回   アルドール反応(1)  text pp.1008-1011
第11回   アルドール反応(2)  text pp.1011-1013
第12回  不飽和アルデヒドおよびケトンの反応性  text pp.1013-1020
第13回  Michael反応   text pp.1020-1022
第14回  Robinson 環化反応   text pp.1022-1026
第15回  18章の演習問題   text pp.1026-1042

  *  講義の進度に応じて若干変更される可能性があります。